San Leo (distanza 70 km – tempo 80 min)

Situato su un'enorme, invalicabile rupe, a 589 metri di altitudine. Nella rocca venne imprigionato il Conte Giuseppe Balsamo, più noto come Cagliostro, che vi morì il 27 agosto 1795.
 
Per la sua inespugnabile posizione, San Leo è stato sempre un punto centrale d'importanti fatti d'ordine civile, militare, religioso e politico. San Leo ha sostenuto dure battaglie e venne conquistata da monarchie, ducati e repubbliche. Dal 1632 al 1860 fece parte dello Stato Pontificio.