À la fin du II siècle apr. J.C. arriva ici Saint Léo pour prêcher le Christianisme. Sa présence fut tellement déterminante que Montefeltro changea son nom en celui de Saint Léo autour de l’année 1000. Pour ses caractéristiques défensives San Leo fut le théâtre de nombreux faits d'armes et autres civils, religieux et politiques.